কিশোর বয়সে ম্যাকলারেন যুব প্রশিক্ষণ দলের সঙ্গে কাজ করার স্মৃতিচারণ করতে গিয়ে হ্যামিলটন জানান, প্রতিযোগিতায় নামার সুযোগ পাওয়ার তাড়ায় তিনি অপ্রত্যাশিতভাবে চুক্তি হারিয়েছিলেন, সেটাই তাঁর জীবনের সবচেয়ে চ্যালেঞ্জিং সময়গুলোর একটি।
কিশোর হিসেবে ম্যাকলারেন যুব প্রশিক্ষণ কর্মসূচিতে যোগ দেওয়া এ ড্রাইভার রন ডেনিসকে রাজি করানোর পর যুব প্রশিক্ষণ জীবন শুরু করেন, এ সময় তিনি ভাসেলের এফ৩ দলেও খেলেছেন। রেসিংয়ের তীব্র আকাঙ্ক্ষায় তিনি প্রতি সপ্তাহে হুইটমার্শকে ফোন করে জানতে চাইতেন কবে গাড়ি চালাতে পারবেন। 2005 সালে জিপি২ প্রতিযোগিতা চালু হলে তিনি জোরালোভাবে অংশগ্রহণের চেষ্টা করেন, মনে করতেন নতুন প্রতিযোগিতার প্রথম মৌসুমেই চ্যাম্পিয়ন হওয়ার সুযোগ আছে।
তবে এ সময়ে দুই পক্ষের মধ্যে চুক্তির বিপর্যয় ঘটে। হ্যামিলটন এ বিষয়ে খোলাখুলি বলেন: “আমরা তখন আসলেই চুক্তি বাতিল করে দিয়েছিলাম, এটা সত্যিই পাগলামি। তখন আমি ম্যাকলারেনের সঙ্গে চুক্তি হারিয়েছিলাম, সেটাই আমার জীবনের সবচেয়ে কঠিন সময়গুলোর একটি।”
সংকটের মুখে হ্যামিলটন পরবর্তী রেসগুলোর জয় দিয়ে আবার আস্থা ফিরে পান। তিনি বলেন: “আমি পরের এফ৩ রেসে খেলার সুযোগ আদায় করি, তারপর রেস জিতে আমার চুক্তি ফিরে পাই।”
এ ওঠাপড়ার ক্যারিয়ারের ওপর প্রভাব নিয়ে হ্যামিলটন সারসংক্ষেপ করেন: “সেটাকে বলা যায় আমার জীবনে সত্যিকারের পরিবর্তনের মুহূর্ত।” চুক্তি ফিরে পাওয়ার পর তিনি 2007 সালে ম্যাকলারেনের অফিসিয়াল আসন পান, আর 2008 সালের দ্বিতীয় মৌসুমে এফ১ বিশ্ব চ্যাম্পিয়নশিপ জিতে নেন।